表现湘黛之间矛盾的故事极多，任何一个读《红楼梦》的人都能读出来的。这两个人在个性、经历上的差别极大，搞不到一起去是很自然的。我们看得到，几乎每一次冲突都是林黛玉首先发难，毫无顾忌地一次次向干扰她与宝玉爱情关系的湘云发起不客气亦不隐讳的进攻，引起了湘云对她极大的反感。这些毋庸赘述了。
但是，这种关系自湘云长住贾府之后也发生了微妙的变化。我们不仅再看不到她们互相攻讦的事，反而明显地感觉她们愈来愈接近了。是谁先向谁发出友好的信息，谁向谁移船就岸的呢？
我以为是湘云。
长住贾府后，湘云乐天明朗的性格因环境的刺激有了很大改变。与黛玉寄人篱下的共同命运使她们共同地感受到世态的炎凉、人情的绵薄，有了“惺惺惜惺惺”的同情感。湘云原是爱宝玉的，但此时她已发现宝玉一往情深只钟于黛玉一身，倒是自己错种了相思红豆；而黛玉亦不再担忧宝玉与湘云闹出什么“风流艳事”，她们在思想上相距本来不远，又有了和好的基础，她们也确实和好了。
史湘云的《柳絮词》是她在遭到家变之后第一次冷静下来的感情流露，充分表达了这只啼鹃妒燕挽春不住，春光将去的无可奈何的心情。她赤手走进贾府这个势利场，失去了地位与金钱的双重保障，等于是失去了一切。实际上，她是一下子跌落到连黛玉也不如的地步。
林黛玉本盐政老爷的独生女儿，其家计纵然不如贾府，亦决不至于穷得一文莫名。她既无叔伯，亦无兄弟，应是带着家产到贾府来的。去苏州接她的贾琏长着一双油锅里也要捞钱的手，决不会放弃她的家产，必然是一股脑儿地带回贾府的。而史湘云呢？她才是真正的一无所有，白吃白住，岂不遭小人嫌憎？她“落了单”的根本原因也即在此。
对于情操高尚的人，爱情纠葛原不妨碍友谊。这两个弱女子命运上的近似使她们的心渐渐靠近了。湘云一旦看清了这些景况，对黛玉“孤癖”的反感反而变成了深切的同情和理解。失意的湘云性格上必然的发展，就是怀着一种听天由命的心理，寻求在她来说是允许的也是可能的欢乐，从精神上自我麻醉。
第六十二回“憨湘云醉眠芍药”中写了几件事，这里试析一下。
这一回中，史湘云作了两首酒令。其一：
（酒面）奔腾澎湃，江间波浪兼天涌，须要铁索缆孤舟。既遇着一江风——不宜出行。
（酒底）这鸭头不是那丫头，头上哪讨桂花油？
酒面以豪放苍凉始，以沉郁抑制终，表现了她遇到“一江大风”，愿不得遂，被迫用“铁索缆孤舟”的心情，而酒底就颇有点玩世不恭、自寻乐趣的味道。她醉倒石磴上之后，在矇眬中又作了第二首酒令：
……口中犹作睡语说酒令。嘟嘟囔囔说：泉香而酒洌，玉盏盛来琥珀光。直饮到梅梢月上醉扶归——却为宜会亲友。
这种形象，很容易使人想到那狂放不羁的“酒中仙”李白，只以诗酒自娱，“人生得意须尽欢，莫使金樽空对月”的样子了。
眠石卧花事发生后，接着一件怪事。众人散坐，探春与宝琴对弈围棋，林之孝家的却带了一个媳妇进来，向探春汇报家务。
林之孝家的便指着那媳妇说：这是四姑娘屋里的小丫头彩儿的娘，现是园里侍候的人。嘴很不好，才是我听见了问着他。他说的话也不必回姑娘，当撵出去才是……
按常理而论，“不必回姑娘”的话有两种，一种是污秽不堪入耳的市井骂街及谑语，一种是直接诽谤了主子姑娘。按此时情况看：
1.这媳妇是不得意的四姑娘屋里小丫头彩儿的娘；
2.是园里侍候的人；
3.宝玉寿诞、史湘云醉倒花间石蹬上，大观园中从未有过的新鲜事。
据此三个情况，我认为彩儿娘的“很不好”的嘴，说了如下意思的话：
1.抱怨跟着四姑娘不得便宜，没得酒吃；
2.“正经主子”侍候不到，又添了些“吃客”；
3.特骂史湘云“噇了黄汤，石头上挺尸”。
这样的话当然是不可以回姑娘的。这媳妇既不求情，也不辩白，乖乖地被发落，可以从另一方面反证我的推测。
这一次恶性事件苗头被机敏的探春按下去了，即史湘云亦未必觉察得到。但是，生活在这种环境里，史湘云的乐观能维持多久呢？从宝玉生日之后，我们是再也看不到她活泼可爱的“小骚达子”形象，听不到她“叽叽嘎嘎”快乐的“大说大笑”声了。
代之而来的，是无穷尽的苦恼郁闷，茕茕孑立的孤凄之感。在告诉无门的大观园里，恐怕只有林黛玉能真正理解她了。在第七十六回中我们看得到这一对离经叛道女孩子痛苦心灵的挣扎，可以看到她们像将要干涸的辙中鱼一样相濡以沫。在这一回中，面对明月池水，湘云款款倾吐了她从来没有说出的心里话：
你是个明白人（不是爱“闹小性儿”、会“辖治人”的人了），何必作此形象？我也和你一样，我就不似你心窄。况你又多病，还不自己保养。可恨宝姐姐合他（“他”字极冷）妹妹，天天知情着热，早已说今年中秋要大家一处赏月，必要起诗社大家联句。到今日便弃了咱们自己赏月去了。社也散了，诗也不作了……他们不作，咱们两个竟联起句来，明日羞他们一羞！
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